- V roce 1590 bylo tak suché léto, že na polích nebyla téměř žádná úroda. Už po Velikonocích byl takový nedostatek masa, že po šest týdnů nebylo k dostání žádné a lidé i dobytek trpěli velkým nedostatkem. Po této neúrodě následovalo velmi úrodné léto 1591.
- V roce 1591 byla původní dřevěná plastika na kašně uprostřed náměstí nahrazena kamennou sochou ozbrojeného lancknechta od sochaře Wolfa Henffa, kterému za to bylo povoleno bydlet a pracovat v Chebu. Tato socha rytíře Rolanda, symbolizujícího městská práva, brzy dostala své chebské jméno Wastl.
- Dne 20. října roku 1592 byl ve svém domě zatčen purkmistr Christoph Klinkervogl. Na stavbu svého domu ve Vackovci si totiž vzal z obecního majetku dřevo, vápno, cihly i kámen, také řemeslníky platil z obecních městských daní a když mu chyběly tašky na střechu, nechal je sundat z obecní pastoušky. Protože na něho byly i další stížnosti, byl v květnu 1593 odvolán se svého úřadu.
- Sebastian Eck, měšťan a hostinský v Elingen, půjčil řádu německých rytířů peníze a proto mu byl uvolněn Německý dům a roku 1593 byl jmenován jeho správcem. Koupil si šlechtický titul, oženil se šlechtičnou, nechal zvenčí vylepšit svůj nový dům čp. 5/20 na náměstí (dnes restaurace „Hvězda“) a nad místnostmi pro dobytek postavil písárny. Chtěl být vysoce vážený, ale nikdo si ho nevážil.
- V Dlouhých Mostech (Langenbruck) se roku 1595 shromáždilo 1000 jízdních a 400 vozů, které pak za 14 dní čekalo tažení do Uher proti Turkům. Po nich přitáhlo 300 Franků s jezdectvem, také na cestě do Uher a po nich zase 250 jízdních z Hessenska a Vestfálska se stejným úkolem. Město poskytlo krmivo, senu a slámu, ale nikdo to nechtěl zaplatit, a tak město nechalo zavřít brány, ozbrojit měšťany a vojáky nechali odejít špalírem k Horní bráně, až když byl dluh uhrazen.
- Chebský lékař Johann Rubinger sepsal chebské minerální prameny a v roce 1598 nechal vytisknout odborné lékařské pojednání. Bydlel v Židovské ulici, čp. 402/16.
- Bohatý chebský měšťan a zlatník Georg Holdorf postavil v roce 1600 pozdější Junkerský dům (dnes Chebské muzeum), ve kterém byl o 34 let později zavražděn Albrecht z Valdštejna.
- V roce 1600 vyhořel tzv. zadní mlýn, který stál před Mlýnskou bránou uvnitř městského opevnění v místě, zvaném „na písku“ (auf den Sand); odtud také ostatně pochází název pozdější Písečné brány. Mlýn byl později roku 1610 znovu postaven.
