- Město Cheb v roce 1372 posílilo vojsko Karla IV. v jeho tažení do braniborské marky 400 bojovými vozy a mnoha jízdními i pěšími vojáky. Na příkaz Karla IV. se pak chebské vojsko vydalo dobýt a obsadit hrad Sparenberg severně od Hofu. Vojska hrabat ze Schwarzburgu, která je měla posílit, se však přidala k nepřátelské straně a pronásledovala pak ustupující chebské jednotky. Chebsko bylo potom pustošeno „tím nejkrutějším způsobem“.
- Císař Karel IV. udělil roku 1375 třem hospodářským dvorům, které patřily k chebskému hradu (Dlouhé Mosty, Tršnice a Doubí) právo těžit a svážet pro svoji potřebu stavební a palivové dřevo z císařských lesů. Tyto svobody a výsady pak potvrdil také český král Václav IV. v roce 1389 a v dalších letech také císař Zikmund, císař Fridrich, král Ladislav, král Jiří z Poděbrad, král Vladislav, král Ludvík, císař Ferdinand, císař Maxmilián a císař Matyáš.
- Do vojska císaře Karla IV. na jeho tažení proti Ulmu v roce 1376 dalo město Cheb 20 mužů, vyzbrojených kůsami (bodná zbraň, zvaná také glefe, gleve nebo fauchard), tzv. „glefenů“.
- Goßwein na Libé byl v roce 1381 viněn mnohými loupežemi a násilím, načež mu císař Václav IV. jeho hrad zabavil pro říši a propůjčil ho hraběti z Leuchtenbergu.
- Niklas von Berge ze starobylého rytířského rodu na Horce (Berg) byl roku 1382 ve sporu s Friedrichem von Neytberg, který ho oloupil. S tímtéž výtečníkem se kvůli ukradenému koni soudili Erhart, Conrad, Friedrich a Hansel z Jesenice (Gasnitz).
- Listiny krále Václava IV. z let 1386 a 1395 přiznaly Chebu právo popravy zemských škůdců. Někdy v té době bylo zřejmě postaveno nebo opraveno chebské popraviště na Šibeničním vrchu (Galgenberg – nyní Zlatý vrch). Byla to ca. tři metry vysoká zděná stavba se čtyřmi sloupy na samém vrchu kopce, aby na ni bylo z města dobře vidět. Městskému soudu v Chebu bylo hrdelní soudnictví svěřeno až v roce 1465.
- Chlapec Cunrath ze Zelené (Grün) složil 15. června 1387 přísahu, nemstít se za starý svár. Jednalo se tehdy o mimosoudní řešení sporů v tradici krevní msty, což bylo koncem 14. století časté.
- Chebský senát a jeho purkmistr Adam Junckher v těch letech organizoval správu závislé vesnice Redtwitz (nyní Marktredwitz), která se postupně rozrostla v městečko se dvěma branami a dvěma předměstími a po úpravě zdejšího zámku na radnici nyní dostala vlastního rychtáře a radu složenou z purkmistra a radních, kteří museli být potvrzeni chebským senátem, protože Redtwitz musel i nadále platit Chebu daně a naturální dávky.
- Pravděpodobně v roce 1387 bylo dokončeno nové městské opevnění s vnějším příkopem a dvojitou hradbou. V roce 1395 pak císař římský a král český Václav IV. povolil Chebu městské opevnění rozšířit a vylepšit.
